IT系エンジニアがフリーに転向する際、心がけておかなければならない点は多い。よほど業界で名が知られてでもいない限り、転向した一年目はほぼ確実に仕事の受注が難しいということについては、まずもってよく認識しておく必要がある。「フリーランスエンジニアは儲かると思って転向したのに、アルバイトしないと生活もできない」といった失敗談はよく耳にするが、これは転向に当たって十分な気構えが無く、それによって十分な準備を怠った場合の典型的なケースであると言える。
まず、個人事業主に業務が発注される場合、当然であるが『仕事ができること』が前提条件である。星の数ほどいるフリーランスの中から腕の良い人材を求めるのは、業務委託をしようとする企業がとる最も至当な判断である。フリーでIT系の仕事を行う場合は、企業に雇用されている場合よりも高いスキルが要求されるため、『見切り発車』でフリーに転向するようではほぼ確実に失敗する。しっかりとした技量的裏づけを得てからの転向を心がけておくべきである。
また、業務委託する際に魅力となるようなスキルを身につけておくと、転向一年目であっても仕事を定期的に受注することができる。昨今ではIT系のプロジェクト増加により管理職の業務も委託されるケースが増えてきたため、マネジメントスキルを有していることは、フリーエンジニアになる場合でも大きな武器になることは間違い無いと言って良い。企業に所属している段階から、フリー転向一年目で仕事を受注できるような準備をしておこう。